1299
Osmanlı tarihinin başlaması
1299
İlk müzik olayı (Selçuklu sultanınca Osman Bey'e Beylik alameti olarak gönderilen tabl-u alem (davul ve sancak)
1302
Osman Gazi'nin Koyunhisarı Zaferi
1302
III. Alaeddin Keykubad'ın ölümü
1312
Mevlevilik tarikatını kuran Sultan Veled'in ölümü
1317
Gülşehri'nin, kendisinden sonraki tercümelere öncülük eden Mantıku't-tayr'ı Ferideddin el-Attar'ın aynı adlı eserini tercüme etmesi
1320
Türk edebiyatında bilinen ilk divana sahip Yunus Emre'nin ölümü
1324
Orhan Gazi'nin tahta geçişi
1326
Bursa'nın fethi
1330
Aşık Paşa'nın Garib-name'yi telif tarihi
1331
İznik'in fethi
1331
İlk Osmanlı medresesinin, İznik'te Orhan Gazi tarafından kurulması
1334
Karesi Beyliği'nin ilhakı
1337
Kocaeli bölgesinin alınışı
1346
Orhan Gazi'nin Kantakuzenos'un kızı ile evliliği ve Bizans ile ittifakı
1349-1352
Bizans'a yardım için Süleyman Paşa'nın Rumeli'ye geçişi ve Çimpi Kalesi'nin üs olarak alınışı
1350
Davud B. Mahmud el-Kayseri'nin ölümü
1352
Osmanlılar'ın Cenevizliler'e Osmanlı topraklarında serbest ticaret yapma imtiyazı vermeleri
1354
Gelibolu'nun fethi
1361
İlk müzikli spor gösterisi (Edirne Kırkpınar yağlı güreşleri)
1362
Orhan Gazi'nin vefatı ve I. Murat'ın tahta çıkışı
1362
Kadıaskerliğin teşkili
1363
Pençik Kanunu'nun çıkışı
1366
Gelibolu'nun elden çıkışı
1371
Çirmen Zaferi
1376
Bulgar Krallığı'nın Osmanlı hakimiyetini kabulü
1377
Gelibolu'nun Osmanlılar'a iadesi
1385-1386
Niş ve Sofya'nın alınışı
1388
Ploşnik bozgunu ve Balkan ittifakının teşekkülü
1389
I. Kosova Zaferi
1389
I. Murat'ın şehadeti, Yıldırım Bayezid'in tahta cülusu
1390
Aydın-Saruhan-Germiyan-Menteşe beyliklerinin ilhakı
1390
Karaman Seferi, Konya'nın muhasarası
1390
Gelibolu tersanesi'nin inşası
1391
İstanbul'un ilk muhasarası
1393
Mahkeme Rüsumu'nun ilk ihdası
1396
Niğbolu Zaferi
1397-1398
Akçay Zaferi ve Karaman Ülkesi'nin Osmanlı hakimiyetini kabulü
1398
Kadı Burhaneddin'in ölümü.
1398
Karadeniz beyliklerinin ilhakı
Osmanlı tarihinin başlaması
1299
İlk müzik olayı (Selçuklu sultanınca Osman Bey'e Beylik alameti olarak gönderilen tabl-u alem (davul ve sancak)
1302
Osman Gazi'nin Koyunhisarı Zaferi
1302
III. Alaeddin Keykubad'ın ölümü
1312
Mevlevilik tarikatını kuran Sultan Veled'in ölümü
1317
Gülşehri'nin, kendisinden sonraki tercümelere öncülük eden Mantıku't-tayr'ı Ferideddin el-Attar'ın aynı adlı eserini tercüme etmesi
1320
Türk edebiyatında bilinen ilk divana sahip Yunus Emre'nin ölümü
1324
Orhan Gazi'nin tahta geçişi
1326
Bursa'nın fethi
1330
Aşık Paşa'nın Garib-name'yi telif tarihi
1331
İznik'in fethi
1331
İlk Osmanlı medresesinin, İznik'te Orhan Gazi tarafından kurulması
1334
Karesi Beyliği'nin ilhakı
1337
Kocaeli bölgesinin alınışı
1346
Orhan Gazi'nin Kantakuzenos'un kızı ile evliliği ve Bizans ile ittifakı
1349-1352
Bizans'a yardım için Süleyman Paşa'nın Rumeli'ye geçişi ve Çimpi Kalesi'nin üs olarak alınışı
1350
Davud B. Mahmud el-Kayseri'nin ölümü
1352
Osmanlılar'ın Cenevizliler'e Osmanlı topraklarında serbest ticaret yapma imtiyazı vermeleri
1354
Gelibolu'nun fethi
1361
İlk müzikli spor gösterisi (Edirne Kırkpınar yağlı güreşleri)
1362
Orhan Gazi'nin vefatı ve I. Murat'ın tahta çıkışı
1362
Kadıaskerliğin teşkili
1363
Pençik Kanunu'nun çıkışı
1366
Gelibolu'nun elden çıkışı
1371
Çirmen Zaferi
1376
Bulgar Krallığı'nın Osmanlı hakimiyetini kabulü
1377
Gelibolu'nun Osmanlılar'a iadesi
1385-1386
Niş ve Sofya'nın alınışı
1388
Ploşnik bozgunu ve Balkan ittifakının teşekkülü
1389
I. Kosova Zaferi
1389
I. Murat'ın şehadeti, Yıldırım Bayezid'in tahta cülusu
1390
Aydın-Saruhan-Germiyan-Menteşe beyliklerinin ilhakı
1390
Karaman Seferi, Konya'nın muhasarası
1390
Gelibolu tersanesi'nin inşası
1391
İstanbul'un ilk muhasarası
1393
Mahkeme Rüsumu'nun ilk ihdası
1396
Niğbolu Zaferi
1397-1398
Akçay Zaferi ve Karaman Ülkesi'nin Osmanlı hakimiyetini kabulü
1398
Kadı Burhaneddin'in ölümü.
1398
Karadeniz beyliklerinin ilhakı