Dostlarının ‘İngiliz Merlin’, düşmanlarının ‘şu hokkabaz Büyücü ve Şarlatan’ diye tanıdığı William Lilly 1 Mayıs 1602 yılında Diseworth kasabasının Leicestershire köyünde doğdu. Ataları çiftçiydi, fakat Lilly’nin aile geleneğini sürdürme gibi bir niyeti yoktu. Kendi itiraflarıyla, ‘çalışamıyor, saban süremiyor, herhangi bir toprak işine gelemiyordu.’ 1613 yılında Ashby-d-la-Zouch’ta gramer okuluna gitti. 17 asırda genellikle görüldüğü üzere öğrencilerini katı disiplinle dehşete düşürmek yerine onları teşvik edip cesaretlendiren, aydın bir öğretmen olan John Brinsley’den öğrenim gördü. Brinsley’in eğitimiyle Lilly yazılarını çok popüler hale getiren iyi bir İngilizce kazandı, ayrıca daha sonra klasik astrolojinin büyük otoritelerini incelemesini mümkün kılacak Latinceyi öğrendi.
Lilly üniversiteye gitmek ve Kilise’ye girmek istiyordu, fakat çok borçlanan babası eğitimin finanse etmeye devam edemedi. Lilly, 1619 yılında Diseworth’e döndü ve köy okulunda öğretmenlik yaptı. Sonra babasının avukatı sayesinde Londra’da yaşayan ve bir genci okutmak isteyen bir beyefendiden haberdar oldu. Lilly bir referans mektubu alarak, bu açık konum için müracaat etmek için yola koyuldu. 4 Nisan 1620 yılında Leicestershire’dan ayrıldı. Soğuk ve fırtınalı bir haftaydı, Lilly yolcu arabalarının yanından Londra’ya kadar yürüdü. 9 Nisan 1920 Pazar günü öğleden sonra saat üç buçukta Londra’ya vardı ve Gilbert Wright’ın Strand caddesinin köşesindeki evine gitti. Sonraki yedi yıl boyunca Lilly, Wright’ın uşağı ve sekreteri olarak çalıştı.
Gilbert Wright 1627 mayısında ölünce mirasını karısı Ellen’e bıraktı. Birkaç ay sonra Lilly cesur bir adım atarak dula evlilik teklifinde bulundu. Yaş ve sosyal konumları arasındaki farka rağmen Ellen teklifi kabul etti. 8 Eylül 1627 yılında Southwark, George’s Church’te evlendiler ve Ellen’in 1633 yılındaki ölümüne kadar mutlu bir evlilik sürdürdüler. Ellen Lilly’e 1000 sterlin miras bıraktı, Lilly bu parayla Strand caddesinde 13 evin hissedarı oldu ve köşe evi de kiraya verdi.
18 Kasım 1634 yılında tekrar evlendi, fakat bu evlilik tam bir felaketti. İkinci karısı Jane’den ‘Mars doğasındaydı’ diye bahseder. İkinci karısının 16 Şubat 1654 tarihindeki ölümüne kadar devam etti evlilik, Lilly kadının ardından ‘ağlamadı’. Ruth Needham’la Ekim 1654’teki evliliği en iyi evliliğiydi, ‘onu benim haritamda Jüpiter terazi temsil ediyor…yani büyük bir rahatlıkla kendimi ona teslim etmişim.’
Lilly 1632 yılında Gunpowder Alley’den John Evans’la tanıştırıldıktan sonra astrolojiyle ciddi bir biçimde ilgilenmeye başladı: ‘Harika bir adamdı ve Kara Sanat’la ilgileniyordu’. Bir Gallerli olan Evans eskiden Staffordshire’da bir rahipti, fakat Kilise otoriteleri onun okült faaliyetlerinden haberdar olunca Londra’ya kaçmak zorunda kalmıştı. Lilly’e astrolojinin temellerini öğretti, ancak Lilly onun öğretmenliği hakkında pek olumlu konuşmaz. Sırf bir müşteriyi memnun etmek için yanlış bir okuma yaptığını görünce Evans’tan ayrıldı. Bundan sonra çalışmalarını kendi başına sürdürdü ve klasik metinlerden oluşan geniş bir kütüphane kurdu kendine.
Lilly okültizmin çeşitli biçimlerinde deneyler yaptığı 1634 yılında astroloji öğretmeye ve uygulamaya başladı. Otobiyografisinde birçok tılsım majisi, kristal okuma, varlık çağırma ve diğer inanılması güç şeylerden bahseder. Sağlığı bozulmaya başladığında bu çalışmaları bıraktı ve ‘hipokondriak melankoli hastalığına yakalanarak her gün biraz daha zayıflayıp insanlardan uzaklaştı.’ 1636 yılında Hersham’da bir ev kiralayarak bütün maji kitaplarını yaktı ve geri kalan 5 yıl boyunca kırda sakin bir hayat sürdü.
Lilly hayatının bu kısmını astrolojik tekniklerini kusursuzlaştırmakla geçirdi. Onun Christian Astrology kitabında örnek harita olarak verdiği ‘Çalıntı Balık’ okuması, 10 Şubat 1638 tarihine ait olup soru astrolojisinin bir şaheseridir. Ayrıca dünya astrolojisinin geniş alanına girip ulusal siyasi meselelerle ilgilenmeye başladı 22 Mayıs 1639 yılında İkizler burcunda meydana gelen tutulmanın etkisi üzerine yazdı. 1641 yılında Lilly sağlığına tekrar kavuştu. ‘Orada para yapabilirim’ diyerek Londra’ya döndü ve Strand’daki evinde profesyonel astroloji kariyerine başladı. Yarım krown gibi bir ücretle horary astroloji sorularını yanıtlamaya başladı ve çok kısa süre içinde toplumun her kesiminden müşteriler kazandı. Christian Astrology adlı eserindeki horary örnekleri onun ne kadar çeşitli sorulara cevap verdiğini gösterir. En popüler olduğu zamanlarda yılda 2000 soruya yanıt veriyordu.
Şubat 1643 yılında milletvekili Bulstrode Whitelock’u, bir hastalıkla ilgili doğru çıkan kehanetiyle etkiledi. Whitelock aracılığıyla Kral I. Charles’a karşı İç Savaş’a katılan bir sürü parlamento üyesiyle tanıştı. Dünya astrolojisine duyduğu ilgiden dolayı Lilly, çok geçmeden İngiltere’nin devrimci siyasetine iyice girdi. 1644 nisanında yayınlanan ilk almanağı Merlinus Anglicus Junior anında bir çok-satar haline geldi ve Kral’ın Haziran 1645 yılında Naseby savaşında çok kötü bir yenilgi alacağına dair kehaneti ona İngiltere’nin en büyük astrologu ününü kazandırdı. Lilly 1640’lı yıllarda bir sürü eser verdi. Yıllık almanak dışında bir dizi astroloji ve kehanet makalesi yayınladı. En önemli eseri Christian Astrology ilk olarak 1647 yılında yayınlandı.
Yazıları sayesinde Lilly sivil halk ve Roundhead ordularının askerleri üzerinde büyük bir etki yarattı. Her ne kadar Fairfax ve Cromwell gibi ordu büyükleri astrolojiden ziyade dini inançtan ilham alsa da onun kehanetlerinin propaganda değireni kesinlikle kabul ediyorlardı. 1648 yılında o ve arkadaşı John Booker’a, Clchester kuşatmasına, askerleri zafer kehanetiyle teşvik etmek için katılma emri verilmişti. Bütün İç Savaş boyunca Lilly ve Booker, Saray astrologu George Wharton ile kehanet ve küfür yarışına girdiler. Savaşın sonunda eğer Lilly güçlü arkadaşlarını kullanmayıp müdahale edilmese hapse atılmış olan Wharton idam edilecekti.
Lilly profesyonel astrolog olarak birçok lider siyasetçiye ve askere danışmanlık yapmıştır. Hatta ona saray taraftarları bile danışmıştır, 1647-8 yıllarında Kral Chales’ın hapisten kaçırılışını örgütlemeye çalışan Lady Jane Whorewood onu üç kere ziyaret etmişti. Lilly’nin ününe bakan Kral onun nasihatini dinlemedi.
Lilly savaşta takındığı tutum yüzünden iki yüzlülükle suçlanmıştır. Siyasete müdahale etmeyi çok seviyordu, ancak önemli bir değişim peşinde olan birimi, çatışmada tamam tarafsız biri mi, yoksa ince çift taraflı oyunlar mı oynadığı tartışmaya açık bir konudur.
Halkın gözünde Lilly, Parlamentodaki Bağımsızlık fraksiyonunu destekliyordu ve astrolojiye ve dini toleransa kesinlikle karşı çıkan Presbiteryanların karşısındaydı.
1645 yılında ordunun borçlar ve diğer şikayetlerini desteklediği için Soruşturma Komitesi’nin önüne getirildi. Yeni devrimci hükümetin baskıcı ve diktatöryel bir hale geldiği için ordu ve halk tarafından alaşağı edileceğini öngördüğü için hapsedildi. Her iki olayda da etkili destekçileri ona yardım etti. Lilly, otobiyografisinde parlamentoyu feshedip yönetimi gele geçirecek olan Oliver Cromwell’in onun vakasıyla yakından ilgilenmiş olduğunu yazdı.
Cromwell’in hamiliği (1652-8) sırasında, sansürün gevşemesi ve ona ‘özgürce ve aşırıya kaçmadan alaycı bir tarzla’ yazmasına izin verilmesiyle Lilly kariyerinin doruk noktasına çıktı. Yıllık almanaklarının satışı 30,000’leri gördü, bazı baskılar başka dillere çevrildi. Lilly’nin özel danışmanlık hizmeti de çok gelişti. Cromwell’in oğlu John Claypole’tarafından ziyaret edildi ve onun sayesinde patronu Bulstrode Whitelock’u İsveç’e İngiliz Büyükelçisi olarak atattırdı. Lilly 1658 yılında İngilizlerin İsveç’le ittifak kurması gerektiğini savunarak uluslar arası siyasete yöneldi ve İsveç Kralı Charles Gustavus’tan altın bir zincir ve madalya aldı. Ne var ki Lilly’nin rakibi John Gadbury, o zamanlar İsveç’le savaş halinde olan Danimarka’yla ittifakı savunuyordu ve Lilly’nin görmekte başarısız olduğu İsveç monarkının ölümüne dair kehanette bulundu. 1659 yılında Cromwel’in oğlu Richard’ın Oliver’in ölümünden sonra güçlü bir hükümet kuracağına dair kehanetiyle ünü tekrar yükseldi. Richard Cromwell, Lilly’nin kehanetinden birkaç ay sonra alaşağı edildi.